Михаил Осипович Микешин родился в селе Максимково Рославльского уезда Смоленской губернии 9 (21) февраля 1835 года.
На средства местного помещика А.А. Вонлярлярского Микешин был отправлен учиться в Академию художеств, окончил он ее с большой золотой медалью в 1858 году по классу батальной живописи. В 1859 году в конкурсе на проект памятника, посвященного 1000-летию России, лучшим из 50 проектов отечественных и зарубежных скульпторов был признан проект М.О. Микешина и И.Н. Шредера. 8 сентября 1862 года на Софийской площади Новгорода при большом стечении народа памятник был открыт . Он принес авторам всероссийскую известность.
После успешного окончания работы над памятником в Новгороде проектирование монументов стало основным занятием Микешина. Лучшие его работы, такие как памятники Кузьме Минину в Нижнем Новгороде, Ивану Сусанину в Костроме, скульптурные двери в часовне князя Пожарского в Суздале, памятник адмиралу Грейгу в Николаеве, Екатерине II в Санкт-Петербурге, Богдану Хмельницкому в Киеве, позволили ему занять заметное место в истории отечественной монументальной скульптуры.
М.О. Микешин побеждал в международных конкурсах: по его проекту возведены монумент «Португальская конституция» в Лиссабоне и памятник князю Михаилу Обреновичу в Белграде. Работал М.О. Микешин и на Смоленщине в имениях Вонлярлярских. Из парка села Вонлярово в Смоленск перевезены две гранитные вазы, сделанные по его рисунку.
М.О. Микешин — график и живописец, автор интересных путевых заметок, общественный деятель, издатель. В 1870-1880 годах он редактировал журнал «Маляр», издавал один из лучших иллюстрированных журналов «Пчела». Современники за многообразие талантов Микешина и за масштабность созданных им работ называли его «наш Леонардо».
Умер М.О. Микешин 19 (31) января 1896 года, похоронен в Санкт-Петербурге на кладбище Александро-Невской лавры.
Памятник М.О. Микешину установлен в связи со 150-летием со дня рождения художника, открыт 4 октября 1985 года.
Монумент ценен как исторически достоверный портрет русского художника, родившегося на смоленской земле.
Авторы — московский скульптор А.И. Рукавишников, архитектор И.Н. Воскресенский.
Памятник установлен на небольшой карманной площади, которая организована с левой стороны улицы Тенишевой перед муниципальным бюджетным учреждением культуры «Центр культуры» и слева от областного государственного бюджетного учреждения культуры «Смоленский государственный музей-заповедник». Улица Тенишевой — оживленная магистраль, ведущая в город Рославль, — родные места художника.
Памятник представляет собой монументальную композицию: крупная бронзовая фигура сидящего художника, перед которым на подставке расположена модель памятника «Тысячелетие России».
Площадка под постаментом неправильной формы, выполнена из кованого серо-розового гранита, территория вокруг вымощена брусчаткой.
На лицевой стороне постамента укреплена чугунная доска с надписью «Михаил Осипович Микешин 1835-1896», на обратной — «Памятник сооружен в честь 150-летия со дня рождения выдающегося русского скульптора, живописца и графика».
Памятник М.О. Микешину является объектом культурного наследия.